Speelt zich af in de Joseon-dynastie Drie vrouwen leren wat liefde betekent terwijl ze proberen door het klassensysteem te navigeren en te overleven. In Yup is een mooie edelvrouw die van de ene op de andere dag een bediende wordt als haar vader erin wordt geluisd en als verrader wordt bestempeld. Ze wordt verliefd op een collega-bediende, Moo Myung , terwijl ze voor de koninklijke familie werkt, en raakt bevriend met haar eigen dienstmaagd Sa Wol dankzij hun gedeelde ervaringen. Ondertussen is Ga Hee de beroemdste gisaeng van de stad, maar met haar eigen ambities voor romantiek. Ze wordt verliefd op Moo Myung, maar wat kan ze doen als zijn hart ergens anders ligt?

Cha Ki Joon is een goed opgeleide jongeman die zijn carrière begint in een benijdenswaardige instapbaan bij een groot bedrijf. Maar hij is niet gelukkig met zijn leven. In een opwelling besluit Ki Joon zijn baan op te zeggen en een nieuw bedrijf te starten met zijn twee jeugdvrienden, Yoon So Dam en Go Tae Ra. Dus Dam heeft veel verschillende deeltijdbanen gehad terwijl hij probeerde het te maken als illustrator. Tae Ra is een voormalig wielrenner die besluit samen met Ki Joon zijn nieuwe bedrijfsidee uit te werken, omdat het een bedrijf is dat vooral riksja's gaat maken. Kan hun krankzinnige onderneming slagen als de drie vrienden omgaan met de echte wereld, vriendschappen veranderen en nieuwe relaties opbouwen?

Een boeiende reis begint als een man en een vrouw, die in mei 1987 vastzitten, aan hun avontuur beginnen.