Charlotte en Rory zijn beste vrienden en voor zijn dertigste gaat hij de wereld rondreizen. Een jaar later bezoekt Charlotte een helderziende die haar vertelt dat ze voorbestemd is om bij Rory te zijn als hij thuiskomt. Rory komt thuis... maar verloofd met Rachel - een meisje dat hij op reis ontmoette! Hij vraagt ​​Charlotte of zij zijn ‘beste vrouw’ wil zijn op zijn bruiloft.