Gabrielle, Nell, Margot en Billie zijn vier vriendinnen, die voor een online magazine in Los Angèles werken. Na het lezen van een column in het magazine, komen Gabrielle en Nell met het idee te gaan daten. Alle twee zullen zij tien keer op date gaan met een man. Ondertussen worstelt Billie met huwelijksproblemen en komt ook Margot voor een dilemma te staan. Zij voelt zich aangetrokken tot een muzikant die ze interviewt voor het magazine.

Howard Ratner heeft een gokverslaving en is eigenaar van een juwelierszaak in New York. Rijke en beroemde personen zijn er klant aan huis. Een waardevolle ongeslepen diamant uit Ethiopië moet hem eindelijk een financiële megaklapper opleveren via een veiling. Op deze manier hoopt Howard uit zijn financiële moeilijkheden te komen. Toch kiest hij er voor om het opaal eerst uit te lenen aan NBA-ster Kevin Garnett, die er heilig in gelooft dat deze steen hem magische krachten geeft voor een wedstrijd. Howard sluit ondertussen risicovolle weddenschappen op basketbalwedstrijden af, terwijl louche schuldeisers hem op de hielen zitten.