Angela deMarco is ongelukkig getrouwd met de maffiabaas Frank deMarco. Wanneer Frank vermoord wordt grijpt Angela de kans om zich los te maken van de maffiawereld. Frank's baas, Tony Russo, begint haar echter te volgen. De FBI start een onderzoek naar haar, aangezien ze denken dat zij Russo's nieuwe vriendin is. FBI-agent Mike Downey gaat undercover als Angela's buurman, maar voelt zichzelf al snel tot haar aangetrokken.

Melvin Udall woont in hartje Manhattan. Zijn dagelijks leven is een opeenhoping van gewoontes en dwangneuroses en als dit verstoord wordt raakt hij in paniek. Als hij op een dag door een andere serveerster wordt bediend en hij de zorg krijgt over het hondje van de buren waar hij een hekel aan heeft, stort zijn geordende leven ineen.

Todd Solondz toont droog-komisch de al te menselijke interacties van drie generaties van een familie. Centraal staan de drie zussen die inmiddels het huis uit zijn. De oudste is gelukkig getrouwd met een pedofiele psychiater die een oogje heeft op het vriendje van zijn 11-jarige zoon.