De door angst geteisterde Charlie Brown probeert zijn team te motiveren, terwijl Lucy in het rechter veld de arme Chuck tot een zenuwachtig wrak brengt. Nu de verliezen steeds groter worden, probeert Charlie Brown alle mogelijke middelen om te winnen, zelfs door zijn eigen hond te ruilen, maar niets verbetert de sombere staat van dienst van het team. Vervolgens orkestreert Chuck 'de grootste handel in de geschiedenis van het honkbal.'

Jesse is een charmante en romantische man van in de dertig, die niet wil denken aan trouwen. Hij is ook niet in staat om een succesvolle relatie in stand te houden. Als hij en Hannah, zijn vriendin, uit elkaar gaan, probeert hij wanhopig te onderzoeken wat hij verkeerd doet, en probeert hij vroegere fouten ongedaan te maken. Hij bezoekt al zijn vroegere vriendinnen waar hij een serieuze relatie mee heeft gehad, om hen te vragen wat hij fout heeft gedaan.