De Chipmunks werken in het pretpark, Majestic Movie Studios, in een zangattractie.En weten niet dat de echte Dr. Frankenstein zich in een nieuwe attractie bevindt genaamd 'Frankenstein's Castle'. Nadat Alvin een gekke busrit heeft gereden, missen ze hun volgende optreden en worden ze na sluitingstijd opgesloten in het park. Dr. Frankenstein vind dat het kasteel niet eng genoeg is en creëert opnieuw de echte Frankenstein en nadat het monster de jongens vindt, begint een wild en gek avontuur!

De Chipmunks bespreken wanneer ze zijn geboren en begonnen ruzie te maken. Ze wilden hun moeder gaan zoeken, maar Dave laat dat niet toe. De Chipettes worden uitgenodigd terwijl de Chipmunks hun moeder gaan zoeken, maar Dave komt erachter en maakt zich zorgen...

Alvin heeft nachtmerries over weerwolven, waarschijnlijk omdat de buren net een nieuwe hond hebben. Ondertussen verknoeien de Chipmunks een belangrijk experiment op school en Alvin wordt voor straf van school gestuurd. Maar ondertussen hebben de vrienden het vermoeden dat Alvin's buurman wel eens de legendarische Wolfman zou kunnen zijn.

Dave wil de drie succesvolle eekhoorns Alvin, Simon, en Theodore naar school sturen. Wat Dave niet weet is dat de drie eekhoorns zich naast de mensen niet thuis voelen. Ondertussen, wordt Ian vrijgelaten uit de gevangenis en is op zoek naar dieren die goed kunnen zingen en dansen. Hij vindt drie Chipettes en kan niet wachten om hen beroemd te maken en zo wraak te nemen op de drie eekhoorns.

Het verhaal gaat over drie eekhoorns. De rebelse Alvin, de lange genie en uitvinder Simon en de veelvraat Theodor. Alle drie worden opgevoed door Dave Seville. Hun grootste droom is om een van de bekendste rapgroepen aller tijden te worden. Alvin en de rest proberen alles op alles te zetten om zo snel mogelijk beroemd te worden.

Alvin, Simon, Theodore en de Chipettes maken een cruise, en zoals gebruikelijk veranderen ze het luxe cruiseschip in hun eigen speeltuin. Totdat ze 'schipbreuk' lijden en op een tropisch eiland belanden. Terwijl Dave Seville op zoek gaat naar zijn vermiste sterren, doen de Munks en de Chipettes waar ze goed in zijn: zingen, dansen en er een bende van maken. Maar op het eiland leeft ook een schipbreukeling, die niets onder doet voor Alvin en de Chipmunks. Samen met hun nieuwe vriendje beleven ze een doldwaas avontuur, vol verrassingen en wijze levenslessen.

Als hij hoort dat de oorspronkelijke paashaas helemaal geen konijn was, raakt Alvin ervan overtuigd dat de eerste bezorger van paasmanden inderdaad zijn grootvader was, de paaseekhoorn.

Door een reeks van misverstanden, zijn Alvin, Simon en Theodore er van overtuigd dat Dave zijn nieuwe vriendin in New York ten huwelijk gaat vragen..., en hen laat vallen. Ze hebben drie dagen de tijd om naar New York te komen en Dave van gedachten te laten veranderen.

In dit verhaal, geïnspireerd op de tijdloze klassieker A Christmas Carol, staat Alvin centraal als een kleine aardeekhoorn die op een Dagobert lijkt. Spookachtige bezoeken van Dave, Theodore en Simon als de geesten van Kerstmis, verleden, heden en toekomst, helpen hem de ware betekenis van de feestdag te begrijpen.