De film richt zich op de kringen van de literaire vrienden Allen Ginsberg, Jack Kerouac en Lucien Carr. Onder Carrs medewerkers bevindt zich ook de oudere David Kammerer die verliefd is op Carr en hem door het hele land achtervolgt. In 1944 maakt Kammerer seksuele avances naar Carr. Die avances monden uit in een gewelddadig treffen, waarna Carr Kammerer doodsteekt. Nadat hij het lichaam in de Hudson rivier heeft gedumpt roept Carr de hulp in van zijn oude vriend William Burroughs en vervolgens van Kerouac.

Het Vladivostok van 1985 is duidelijk te grauw en grijs voor de jonge Vasili, die onredelijk opgewonden raakt van films met Jean-Claude van Damme. Zijn moeder, al evenmin gelukkig, ziet maar één uitweg: zich opgeven als postorderbruid. De droom lijkt uit te komen als ze naar Seattle kunnen om bij John te wonen, maar die blijkt een reactionaire schoft. Dus moet er een tweede ontsnapping komen.