Het is de zomer van 1987 en de Italiaans-Amerikaanse Gio Fortunato heeft weinig aan zijn hoofd buiten het racen met auto's en het najagen van meisjes. Overdag werkt hij als autodealer maar elke avond komt Gio tot leven op Francis Lewis Boulevard, de cruise-strip waar alle lokale jeugd naartoe trekt op zoek naar goede tijden. Gio, de koning van de boulevard, denkt dat hij het allemaal voor elkaar heeft tot een noodlottige avond wanneer hij in aanraking komt met Jessica Weinberg, een aardig Joods meisje uit Long Island. De vonk slaat over tussen de blonde Gio en het mondaine universiteitsmeisje, die aan een onwaarschijnlijke zomerromance beginnen en de zorgeloze wereld van Gio op zijn kop zet.

De film vertelt het waargebeurde verhaal van de familie Gotti. John Gotti was hoofd van de maffiafamilie Gambino, die in zijn tijd de grootste en machtigste misdaadorganisatie van het land was.