'Wonderstruck' volgt het verhaal van twee personen, Rose en Ben, uit verschillende tijdsperiodes. In 1927 besluit Rose, die zich eenzaam voelt, naar New York te reizen om haar idool te ontmoeten. In 1977, nadat Ben zijn moeder verliest door een tragisch ongeluk, wordt hij gedwongen bij zijn oom en tante te gaan wonen. Wanneer hij vervolgens een aanwijzing in een boek van zijn moeder vindt waar zijn vader zou verblijven, trekt ook hij naar New York om zijn vader te vinden en te ontmoeten. Middels een mysterie zullen de paden van Ben en Rose op speciale wijze met elkaar kruisen.

Wanneer hun vader overlijdt, zijn vier broers en zussen gedwongen om naar hun ouderlijke huis terug te keren voor een 'sjivve', een Joods gebruik waarbij de familie na een begrafenis zeven dagen lang samen in één huis woont om te rouwen. En dat is een lastige opgave voor de familie, want ze hebben in geen tien jaar een dag samen doorgebracht.

Al jaren maakt Houtsnijder Meneer Meacham kinderen blij met zijn verhalen over een woeste draak die diep in de donkere bossen van de Pacific Northwest woont. Zijn dochter Grace, die werkt als boswachter, vindt die verhalen maar ongeloofwaardig. Totdat zij Peter ontmoet, een mysterieuze jongen zonder huis en familie die samen beweert te leven met een gigantische, groene draak genaamd Elliott. De beschrijvingen die Peter over de draak vertelt, lijken verdacht veel op de draak uit de verhalen van Meneer Meacham. Daarom gaat Grace samen met haar vriendin Natalie op zoek naar de waarheid.

De 10-jarige Toby vindt het leuk om te horen dat zijn grootvader, wiens vrouw pas overleden is, bij hem thuis komt wonen. Er is echter wel één groot minpunt: opa heeft een slecht been en kan dus niet in de gastenkamer verblijven, want deze is op zolder. Opa zal nu in Toby's kamer slapen en het jongetje wordt naar de zolder verdreven. En dus besluit Toby zijn opa de oorlog te verklaren, door hem tot last te zijn met irritante listen. Helaas voor Toby blijkt opa ook een bedreven grappenmaker, die niet zonder slag of stoot met zich laat sollen.

Een onderscheiden hospik en alleenstaande moeder (Michelle Monaghan) keert terug naar huis na een lange missie in Afghanistan. De band met haar 5-jarige zoontje blijkt verslechterd te zijn en de jongen is tijdens haar afwezigheid meer naar zijn vader (Ron Livingston) en zijn vriendin (Emmanuelle Chriqui) getrokken. Als ze probeert de banden met haar zoon aan te halen krijgt ze tevens te maken met aanhoudende herinneringen aan Afghanistan. Als ze een monteur ontmoet stelt deze voor om zich open te stellen voor haar ervaringen. Wanneer de band met haar zoon groeit bereikt haar het nieuws over een nieuwe missie. Ze zal een manier moeten vinden om haar taak als moeder en haar verplichtingen als soldaat te combineren.

Een jongen uit New York wordt door een rijke familie opgenomen nadat zijn moeder is omgekomen bij een bomaanslag op het Metropolitan Museum of Art. In paniek steelt hij 'Het puttertje', een schilderij dat hem uiteindelijk in een wereld van misdaad brengt.

Casey heeft het enige onafhankelijke radiostation WTYT 960 geërfd van zijn vader. Maar het zijn moeilijke tijden. Er zijn minder luisteraars en Casey moet een plan bedenken om zijn radiostation te redden en snel.

De kleine Sammy Fabelman groeit op in Arizona in de jonge jaren na het einde van de Tweede Wereldoorlog. Reeds in zijn kindertijd heeft hij een grote passie gevonden in de cinema en maakt hij films met zijn vrienden. Hij voelt zich hierin gesteund door zijn moeder, een bedreven pianiste. Zijn vader is informaticus wiens collega Benny de rol van oom voor Sammy en zijn zussen op zich neemt. Deze familiedynamiek leidt uiteindelijk tot spanningen die doorsijpelen in de audiovisuele creaties van Sammy.