Het verhaal speelt zich af in de hippere buurten van New York City en volgt het leven van Eleanor Rigby en haar echtgenoot Conor. Wanneer Eleanor plotseling terugkeert naar haar familie en elk contact met haar echtgenoot Conor vermijdt, wordt de vraag gesteld waarom hun relatie - die eens zo perfect leek - stuk liep. Het verhaal wordt vanuit een afwisselend perspectief vertoond; zowel zijn als haar kant van het verhaal.

Rene en Dennis, twee onverantwoordelijke Frans-Canadezen, reizen naar New York met het plan om snel geld te verdienen door kerstbomen te gaan verkopen. De relaxte charmeur Rene krijgt echter een aanvaring met de ex-gevangene Dennis, wiens vrouw hem net heeft verlaten voor Rene.

Michael is een worstelende acteur die vlak na een pijnlijke breuk omkomt door een auto-ongeluk. Hij denkt eindelijk bevrijd te zijn van de zorgen om de ware liefde te vinden. Helaas voor Michael leert hij in een zeer lichte kamer van een vreemde dame dat hij zich in het vagevuur voor alleenstaande mensen bevindt. Om naar het hiernamaals te kunnen gaan zal Michael eerst zijn zielsverwant moeten vinden. Daten in New York was moeilijk toen hij nog leefde, maar na de dood is het er niet makkelijker op geworden.

In deze film vertelt Michael Ausiello het verhaal van de elf maanden tussen het moment waarop zijn partner, fotograaf Kit Cowan, de diagnose terminale kanker kreeg en zijn overlijden. Aan bod komen ook hun ontmoeting, hun verliefdheid en de ups en downs gedurende veertien jaar. Hoe zouden ze hun grootste uitdaging aankunnen na het overwinnen van zoveel obstakels om ware liefde te vinden?