Cassie, Jason en Patrick zijn drie amorele studenten die er een hobby van maken het leven van hun medestudenten te ruineren. Eenmaal verveeld door deze gemakkelijke prooien beslissen Jason en Patrick nog een laatste weddenschap, een spel van verleiding en wraak, aan te gaan. De winnaar krijgt Cassie.

Jaren zijn voorbij gegaan sinds de gruwelijke gebeurtenissen in Gatlin. Hannah Martin is op weg naar Gatlin om haar echte moeder op te zoeken. Onderweg pikt ze een vreemdeling op die haar de toekomst voorspelt aan de hand van Bijbelteksten.

Het dorpje Cherry Falls in Virginia is in de ban van een seriemoordenaar. Hij heeft het uitsluitend gemunt op leerlingen die naar school gaan op de Cherry Falls High School, die nog maagd zijn. Sheriff Brent Marken tast volledig in het duister omtrent de identiteit van de man of vrouw. Terwijl de studentes wilde seksfeestjes organiseren om hun maagdelijkheid te verliezen, begint Markens dochter Jody een eigen onderzoek naar de moordenaar.

David en zijn zus Jennifer worden na een ruzie om de afstandsbediening plotseling op magische wijze verplaatst naar de zwart-wit wereld van Pleasantville. Pleasantville is een tv-serie uit de jaren vijftig, waar David altijd naar kijkt en waarin alles in het leven plezierig is. Hun verschijning zet het stadje op zijn kop.

Ondanks het feit dat Carla (Juliette Lewis) een zelfstandige jonge vrouw is geworden, krijgt haar nerveuze moeder (Diane Keaton) toch een hartverzakking wanneer Carla aankondigt dat ze voor het eerst verliefd is! Terwijl Carla en haar nieuwe vriend (Giovanni Ribisi-Saving Private Ryan) zich in de grote avonturen van het leven storten, moeten ze op deze manier ook bewijzen dat Carla haar onafhankelijkheid verdient!