Een eerstejaars-student ontmoet het meisje van zijn dromen in een lift tijdens een stroomstoring. Ze bedrijven de liefde, en hij wordt verliefd op haar zonder ooit haar gezicht gezien te hebben. Hij heeft nu een nieuw doel in zijn leven: het vinden van zijn mysterieuze vriendin tussen de 100 vrouwelijke verdachten.

David en zijn zus Jennifer worden na een ruzie om de afstandsbediening plotseling op magische wijze verplaatst naar de zwart-wit wereld van Pleasantville. Pleasantville is een tv-serie uit de jaren vijftig, waar David altijd naar kijkt en waarin alles in het leven plezierig is. Hun verschijning zet het stadje op zijn kop.

Een groep tieners uit Los Angeles komt dagelijks bijeen in hun plaatselijke restaurant om hun laatste tegenslagen en ellendige levens te bespreken.

Omdat meneer Dittmeyer, de buurman van de Brady's, graag een nieuw winkelcentrum wil bouwen, heeft hij veel land nodig. De familie Brady zijn de laatsten die hun land zullen moeten verkopen. In het geheim heeft Dittmeyer de post van de Brady's gekregen en geregeld, waarbij hij belastingaanslagen treft die erg hoog zijn. De Brady's zullen $20,000 nodig hebben om hun huis te redden van de verkoop. Als de kinderen dat merken, gaan ze een inzameling houden om hun thuishaven te redden.

Alex is de definitie van verliezer. Vrienden heeft hij niet, en heeft hij ook nooit gehad. Zijn leven heeft geen richting en hij heeft een stom kapsel. Terwijl hij naar de Venice Beach Art School gaat, ontmoet hij Lizzy, Patrick en Gnome, die zijn vrienden worden. Als Alex erachter komt dat hij een film moet maken, besluit hij een 'alternatieve politieke documentaire in zwart-wit' te maken over de strijd van de kabouters om Hawaï te bevrijden. Hij huurt een paar hersendode filmstudenten in, ontmoet het meisje van zijn dromen en is helemaal klaar om zijn film te maken. Tot de eerste geplande opnamedatum waarop Gnome, die het budget heeft, vermist blijkt te zijn.

Het is de laatste schooldag in mei 1976 in Austin, Texas. We volgen zonder vast patroon of verhaal hoe enkele scholieren hun laatste schooldag beleven. Er zijn bizarre inwijdingsrituelen, liefdesaffaires die beginnen en eindigen, overvloedig drankgebruik en vooral een grote verveling ondanks het feit dat de scholieren doorlopend op jacht zijn naar tickets voor het Aerosmith-concert in de stad.

Steve Everett, een ex-alcoholistische, vrouwen versierende reporter krijgt een verhaal onder ogen over een gevangene die om middernacht ter dood gebracht zal worden voor de moord op een zwangere vrouw. Steve ziet meteen dat een getuige gelogen heeft over wat hij heeft gezien, en denkt dat de gevangene onschuldig is.

De jonge schrijver Grover heeft maar één droom; hij wil met zijn vriendin Jane verhuizen naar New York. Maar als Jane in Praag wil gaan studeren, krijgt Grover van alle ellende geen pen meer op papier. Hij zoekt steun bij zijn vrienden, maar die weten niet echt wat ze moeten zeggen of doen. De een is verslaafd aan kruiswoordpuzzels, de ander durft niet te reizen. Uiteindelijk belanden de jongens aan de bar bij Chet in de hoop dat hij hen op het juiste pad zet. Maar ook Chet kan maar net zijn eigen leven aan.