Een waargebeurd verhaal dat zich afspeelt in de jaren ’30 in Fuoshan (China). Ip Man wordt door de hele stad bewonderd om zijn vechttechnieken en zijn integere levenswijze.

Prinses Pearl of Flowerland wordt op jonge leeftijd naar Midland gestuurd om haar ceremoniële taken te leren. Haar moeder, de koningin-moeder, mist haar dochter heel erg dat de koning zijn zus, de prinses, beveelt naar huis terug te keren. De prinses is echter verliefd geworden op de generaal van het leger van de Midland en aarzelt om afscheid van hem te nemen. Terwijl hun boot de grens met Bloemenland nadert, redden Pearl en Wing het leven van een meisje genaamd Ying, dat zichzelf in zee probeert te werpen nadat ze is weggelopen van een gearrangeerd huwelijk. Pearl, Wing en Ying worden aangevallen door piraten en Pearl valt overboord in de daaropvolgende chaos. Bij aankomst in Bloemenland ziet de koning Ying aan voor zijn zus, terwijl Pearl wordt gered door Yings vader, Million.

Nadat Ip Man (Donnie Yen) in de tweede Chinees Japanse oorlog zijn vechtkunsten tegen de Japanners inzette, vluchtte hij in 1949 naar Hongkong en probeerde daar een Wing Chun vechtschool op te richten. Als de machtige meester Hung (Sammo Hung) dat hoort, stelt hij Ip Man voor een hachelijke opgave. Hij moet zich in een gevecht tegen de klok tegen vechters van alle mogelijke stijlen het nodige respect verdienen. Ook vanuit de kant van een corrupte politie-officier (Charlie Mayer) en de Britse bokskampioen Twister (Darren Shahlavi) dreigt nog meer gevaar. Voor Ip Man gaat het om de eer van het Chinese volk maar ook om de kans zijn vechtschool te kunnen openen…

Een bende brutale gangsters wordt geleid door een oneerlijke projectontwikkelaar. Hij vat het plan op om de stad over te nemen. Wanneer dit gebeurt wordt Master Ip gedwongen een standpunt in te nemen.

Een uitgerangeerde veiligheidsagent, die voor zichzelf werkt, krijgt de klus van zijn leven. Al heeft hij dat niet gelijk door. Hij wordt ingehuurd om er zorg voor te dragen dat een zeer waardevol object aankomt op de plaats van bestemming. Het betreft een antiek Chinees object uit Sjanghai. De klus blijkt allesbehalve soepel te verlopen.

De befaamde Kung Fu meester Yip Man reist naar de Verenigde Staten. Dit omdat zijn pupil Bruce Lee daar in Seattle een Wing Chun school heeft geopend. Dit blijkt een hele uitdaging te zijn wanneer hij de lokale bevolking beledigt. Yip Man zal Lee helpen en proberen de basis te leggen voor de Kung Fu in Amerika.