Jamie en Lisa Ashen zijn een pasgetrouwd koppel dat een nieuwe woning betrekt, buiten hun oude, spookachtige woonplaatsje Ravens Fair. Wanneer Lisa echter bruut vermoord wordt, trekt Jamie terug naar Ravens Fair om haar te begraven en een legende te onderzoeken over de vermoorde buikspreekster Mary Shaw, die volgens Jamie met de zaak te maken heeft.

De zestien jaar oude Craig (Keir Gilchrist) is overspannen door de stress die de problemen van een tiener zijn met zich meebrengen. Hij laat zich opnemen in een inrichting waar hij door het sluiten van de jeugdafdeling in de volwassenenafdeling terechtkomt. Hij wordt daar snel vrienden met Bobby (Zach Galifianakis), die zijn mentor en beschermer wordt. Craig voelt zich daar aangetrokken tot zijn leeftijdgenoot Noelle (Emma Roberts). Wanneer hem een minimale verblijftijd van vijf dagen wordt opgelegd, wordt Craig ondersteund door vriendschappen binnen en buiten de inrichting en leert hij meer over leven, liefde en de druk die opgroeien met zich meebrengt.

Als Mort erachter komt dat hij nog minder dan een jaar te leven heeft, verlaat zijn verloofde Nicole hem en wordt hij gedwongen zijn lot te aanvaarden. Mort sluit zich aan bij een datingservice die mensen matcht op basis van hun overlijdensdatum en ontmoet Kate, terwijl hij wordt gestalkt door een gestoorde pooier.

Voor de 19-jarige Jay zou de herfst moeten bestaan uit school, jongens en weekendjes aan het meer. Maar na een schijnbaar onschuldige seksuele ervaring wordt ze plots geplaagd door visioenen en nachtmerries. Ze heeft constant het gevoel dat iemand, of iets, haar achtervolgt. Wanneer de dreiging toeneemt moeten Jay en haar vrienden proberen te ontsnappen aan de gruwelijkheden die hen op de hielen zitten.

De 17-jarige Daniel Williamson (Keir Gilchrist) heeft huisarrest tijdens de zomervakantie. Wanneer zijn moeder weg is op zakenreis doet er zich een gruwelijk incident voor. Vervolgens blijkt er zich een angstaanjagende aanwezigheid in de woning te bevinden.

In 1987 leidt een mysterieuze kracht de underdogs van The Town in vier onderling verbonden verhalen: tienerpunks verdedigen hun territorium tegen nazi-skinheads, een rapduo vecht voor hiphop-onsterfelijkheid, een vermoeide handlanger krijgt een kans op verlossing en een NBA All-Star vereffent de rekening.

Tien verhalen worden samengeweven door hun gemeenschappelijke thema, de nacht van Halloween in een Amerikaanse buitenwijk, waar geesten, dwergen, vreemdelingen en moordenaars voor een nacht verschijnen om nietsvermoedende bewoners te terroriseren.

Scholieren Sean en Ethan zijn beste vrienden sinds Sean recentelijk in de buurt kwam wonen. Beiden zijn ze afkomstig uit een gebroken gezin zonder vader. Ethan beschouwt zijn buurman Harold Grainey als een griezelige kerel en ze besluiten de man flink op stang te jagen.

In 1987 leidt een mysterieuze kracht de underdogs van The Town in vier onderling verbonden verhalen: tienerpunks verdedigen hun territorium tegen nazi-skinheads, een rapduo vecht voor hiphop-onsterfelijkheid, een vermoeide handlanger krijgt een kans op verlossing en een NBA All-Star vereffent de rekening.

Een groep mannelijke studenten wordt vrijwillig in een nagemaakte gevangenis in een onderzoekslaboratorium geplaatst, waarbij de ene helft bewakers spelen en de andere helft gevangenen.

Rond 1900 verandert het leven van Samantha Parkington drastisch, wanneer zij bij haar grootmoeder gaat wonen. Daar zal zij als een keurige jongedame worden opgevoed. Samantha raakt ondanks hun verschillende achtergronden bevriend met Nellie O'Malley.

The Rocker vertelt het verhaal over een mislukte drummer. Robert "Fish" Fisherman is een gepassioneerde drummer die in de jaren tachtig in de band "Vesuvius" heeft gespeeld en kort daarna eruit is getrapt. Twintig jaar later nadat zijn rock-fantasieën zijn verwoest, komt zijn neef hem vertellen dat zijn schoolband A.D.D. een nieuwe drummer zoekt. Hij stemt in en wordt de nieuwste bandlid, maar probeert zijn beste beentje voor te zetten zodat hij niet weer met zijn neus in de boter valt.

Katie is serveerster en probeert extra geld te verdienen door seks te hebben met mannen in het dorp. Ze heeft namelijk grotere ambities dan het leven dat ze nu leidt. Ze wil sparen om te verhuizen naar San Francisco.

De tienerjongen Henry verliest zijn moeder Rebecca aan een terminale ziekte. In volle rouw sluit hij vriendschap met zijn charismatische buurvrouw Ana, die ook een zekere bagage met zich meesleept. Zij sleurt hem mee in een wereld van geweld en verslavingen.