Max is een cynische serveerster in New York en krijgt Caroline als nieuwe collega. Caroline is een aan lager wal geraakte rijkeluisdochter en mag intrekken bij Max, samen met haar paard Chestnut. Samen beslissen de meisjes zelfgemaakte cupcakes te verkopen en willen op die manier 250.000 dollar bij elkaar verdienen. Aan het eind van elke aflevering komen we te weten hoeveel de twee al bij elkaar hebben gespaard...

Jimmy worstelt met het verlies van zijn vrouw terwijl hij ook gewoon vader, vriend en therapeut is. Hij besluit het roer om te gooien en geen blad meer voor de mond te nemen. Kan hij zichzelf helpen door anderen te helpen? Zal zijn leven er beter door worden?