John denkt dat hij het helemaal voor elkaar heeft. Hij is jong, ziet er goed uit en krijgt altijd de aandacht van de dames. Nadat het uit gaat met zijn vriendin, verhuist hij naar Los Angeles, om hier een frisse start te maken. Hij verblijft bij zijn maat, Andy. Als hij weer contact krijgt met zijn ex-vriendin, Maddie, blijkt dit een grote verrassing te zijn; Maddie stelt hem voor aan haar vriendin, Anna. John schrijft zich in bij een reclamebureau om zichzelf te bewijzen. Het wordt echter iets gecompliceerder wanneer hij Paul ontmoet, die met succes bij het reclamebureau werkt. Paul heeft veel interesse in John en als John dan ook nog eens naast hem wakker wordt, staat zijn wereld totaal op de kop.

Wanneer een dictator een klein land overneemt, wordt de prinses Rosalinda naar een speciale plaats gebracht waar ze veilig zal zijn. Omdat ze gezocht wordt, wordt ze naar Amerika gestuurd. Hier moet ze zich voordoen als een allerdaagse tiener. Terwijl ze zich probeert aan te passen, moet ze haar uiterste best doen niet ontmaskerd te worden.