Door een reeks van misverstanden, zijn Alvin, Simon en Theodore er van overtuigd dat Dave zijn nieuwe vriendin in New York ten huwelijk gaat vragen..., en hen laat vallen. Ze hebben drie dagen de tijd om naar New York te komen en Dave van gedachten te laten veranderen.

Zomer 1989. 'It' volgt een groep kinderen, beter bekend als de 'Losers club', in het kleine stadje Derry, Maine. Op een dag wordt het stadje geterroriseerd door het bloeddorstigste monster It dat het op de kinderen voorzien heeft. Dit monster, dat de vorm van een clown genaamd Pennywise aanneemt, komt lijnrecht tegenover het groepje kinderen te staan dat er alles aan zal moeten doen om het te verdrijven.

27 jaar na de aanvaringen met Pennywise is de 'Loser Club' volwassen. Als ze dan uiteindelijk een telefoontje ontvangen van Mike Hanlon, die ze vertelt dat het moorden opnieuw begonnen is, keren de leden van de club terug naar Derry om het voor een laatste keer op te nemen tegen Pennywise, de moordlustige clown.

Twee tieners nemen een kijkje in het aftandse huis waar ooit de auteur R.L. Stine woonde. Ze vinden er het boek getiteld 'Haunted Halloween' en weten niet hoe gevaarlijk deze ontdekking is. Al snel komt Slappy, de pratende en wandelende pop, weer tot leven samen met een hele groep moorddadige monsters.

Het verhaal volgt de innovatieve manager van een honkbalteam Branch Rickey. Als kaderlid van de Major League Baseball organisatie veroorzaakte hij een grote controverse bij die organisatie, door de Afro-Amerikaanse Jackie Robinson aan te stellen bij de Brooklyn Dodgers. Niet alleen was dit de eerste stap naar een legendarische carrière, maar ook werd Robinsons aanwezigheid in de prestigieuze MLB competitie als een doorbraak gezien in de honkbalwereld zelf.

Ruby ontwaakt na 20 jaar uit een coma en hier is ze diep teleurgesteld van. Ze blijkt namelijk haar laatste jaar van de middelbare school te hebben gemist. En de middelbare school was nu juist hemels voor Ruby die de leider van de cheerleaders was, verkering had met de quarterback van het footballteam en zonder twijfel prom queen was geworden. Er zit dus maar één ding op voor de inmiddels 37-jarige Ruby. Ze gaat terug naar haar middelbare school om de verloren tijd in te halen en alsnog prom queen te worden.