Ter ere van de vijftigste verjaardag van Rebecca organiseert Abby een prachtig uitstapje naar Napa met hun allerbeste vrienden. De workaholic Catherine, net geopereerde Val, de huismus Jenny en de afgepeigerde moeder Naomi zien het wel zitten om even te relaxen en bij te kletsen.

Ben brengt zijn dagen door in Brooklyn en neemt een reeks klusjes aan, terwijl hij 's nachts zinloze one-night stands heeft waardoor hij zich leeg van binnen voelt. Ben’s leven krijgt een nieuwe betekenis wanneer hij Sam, een data-analist, ontmoet terwijl hij op zoek is naar boeken. Ze groeien snel