Postal Dude (Ward) is pas ontslagen. Aangezien hij geen werk kan vinden spant hij samen met zijn oom Uncle Dave, die een sekte leidt. Samen plannen ze een overval op een nabijgelegen amusementspark om daar een lading waardevolle 'Krotchy Dolls' te stelen. Maar wanneer blijkt dat ook de Taliban het op deze poppen hebben voorzien komen Postal Dude en Uncle Dave in een lastige situatie terecht.

Happy Gilmore heeft een droom om ijshockeyspeler te worden. Het grote probleem is echter dat hij niet kan schaatsen, en veldhockey is te soft voor hem. Dan blijkt dat zijn oma geen belasting heeft betaald en haar huis wordt afgepakt. Happy belooft het geld te verzamelen om het huis terug te kopen. Als hij op een golfclub komt realiseert hij zich dat hij zijn harde slagen ook kan gebruiken bij deze sport, ook al is hij duidelijk niet de persoon om in een dure club te komen.

Milo krijgt een baan aangeboden bij een groot computerbedrijf, om te werken aan een groot satelliet-communicatiesysteem. Als een vriend van hem, die niet voor het bedrijf wilde werken, vermoord wordt, en de code waar hij aan aan het werk was later bij het bedrijf van Milo opduikt, begint hij achterdochtig te worden. Is Gary Winston, z'n baas, wel te vertrouwen?