De oudere vrijgezel Matthew Cuthbert woont samen met zijn ongehuwde zus Marilla. Samen hebben ze beslist een kind te adopteren, bij voorkeur een stoere jongen die Matthew een handje kan helpen op de boerderij. Het weeshuis maakt echter een fout en stuurt de jonge Anne naar de Cuthberts.

De twee vrienden Bruno en Boots komen door hun grappen en grollen wel vaker in de problemen. Maar als directeur Sturgeon besluit de twee uit elkaar te halen op school is het menens. Geen lessen meer samen en nog erger vanaf nu ook geen kamergenoten meer.

Bruno Walton en Melvin "Boots" O'Neal zijn de meest beruchte herrieschoppers van MacDonald Hall - een zogeheten prestigieuze school voor jongens. Bruno, het brein achter de operatie, is erin geslaagd om Boots te overtuigen om aan zijn talloze grappen mee te merken.

Het bestuur lanceert een nieuw, experimenteel leersysteem, waarbij de autoritaire meester Wizzle de jongens van Macdonald Hall gaat begeleiden en de ellendige mevrouw Peabody de 'Scrimmage'-meiden in vorm probeert te krijgen.

Anne Shirley is een dertienjarig weeskind dat woont bij een ouder koppel dat haar geadopteerd heeft. Ze wordt nu geconfronteerd met complexe problemen met haar vrienden, inspirerende volwassenen en een escalerende vriendschap met Gilbert.

Anne Shirley verhuist naar Charlottetown en wordt overweldigd door haar nieuwe omgeving, moeilijke lessen op leraarscollege en een verdiepende romantiek met Gilbert. Tegelijkertijd kampen Matthew en Marilla met gezondheids- en financiële problemen die hun leven in Green Gables in gevaar brengen.