Matthew Bennell die in San Francisco woont krijgt steeds meer klachten van zijn vrienden over hun eigen families die veranderd lijken te zijn. Als Matthew er een tijdje later weer naar vraagt blijken zijn vrienden zich niets te herinneren van hun klachten.

Charley Varrick en zijn vrienden beroven een kleine bank in een rustig dorpje. Verwachtend een klein geldbedrag aan te treffen, blijkt dat ze een enorm bedrag mee kunnen nemen. Als snel ontdekken ze dat het geld van de maffia is en dus besluiten ze om met een niet geheel waterdicht plan de maffia van zich af te schudden.

Een dj van KRML, een jazz radio station, heeft voor zover hij weet een gewone relatie met een bezeten fan. Hij probeert om weer terug te gaan naar zijn relatie met zijn vorige vriendin. Maar zij is vastberaden om een deel van zijn leven te worden, ook als dat zijn dood betekent.

Ed Okins leven verloopt niet op rolletjes. Hij heeft last van slapeloosheid, zijn vrouw bedriegt hem en z'n baan is saai. Op een avond gaat hij een eindje rijden door L.A. en hij komt terecht in de parkeergarage van het vliegveld. Dan springt er opeens een mooie jonge vrouw bovenop zijn motorkap en smeekt om zijn hulp. Dit is het begin van een achtervolging door de nacht door vier boze Arabieren.

Harry Callahan is een inspecteur die vuile klusjes opknapt, een hekel aan misdadigers heeft en dit met een revolver bewijst. Zijn bijnaam is dan ook Dirty Harry. Deze keer gaat het om een moordenaar die vanaf de daken van de stad het op kinderen heeft voorzien en na zijn arrestatie weer losloopt.

Richard Forst voelt zich oud. Op een nacht verlaat hij zijn vrouw voor Jeannie Rapp, een jonge vrouw die niet echt van vriendschappen houdt. In de tussentijd wordt Maria, Richard's vrouw verleid door Chet, een aardige jonge man uit Detroit.

Agent Coogan wordt naar New York gestuurd om een gevangene op te halen. De gevangene is nog niet klaar voor transport en in het proces om hem klaar te maken ontsnapt hij. Coogan wordt teruggeroepen, maar hij besluit de crimineel op eigen houtje op te sporen.

Het portret van de laatste cowboy-Hollywood-legende duikt in de 65 jaar van een buitengewone carrière in Hollywood, met iconische films als The Good, the Bad and the Ugly, maar ook Million Dollar Baby, Mystic River en Gran Torino tot aan Cry. Macho in 2021. Het is geen geringe opgave om meer dan 60 jaar filmgeschiedenis te bestrijken, vooral als deze met zoveel breedte en diversiteit wordt onderzocht: tv-ster, internationale ster, controversieel icoon, omstreden regisseur, filmmaker met een hoofdletter F, Eastwood heeft het allemaal meegemaakt, alles meegemaakt, en het is in de eerste plaats dit romantische traject, deze echte Amerikaanse pastorale die de documentaire met alle mogelijke passie wil vertellen.