De Britten vochten de Tweede Wereldoorlog om Hitler te verslaan. Deze film vraagt ​​zich af waarom ze dan zo’n groot deel van het conflict door Noord-Afrika en Italië voerden? Historicus David Reynolds herwaardeert Winston Churchills overtuiging dat de Middellandse Zee de 'zachte onderbuik' van Hitlers Europa was. Reizend naar Egypte en Italiaanse slagvelden zoals Cassino, toneel van enkele van de ergste bloedbaden in West-Europa, laat hij zien hoe in werkelijkheid de 'zachte onderbuik' een duistere en gevaarlijke obsessie voor Churchill werd. Reynolds onthult een premier die heel anders is dan de kaak vooruitstekende buldog van Groot-Brittannië's 'finest hour' in 1940 - een leider die thuis politiek kwetsbaar was, wanhopig op zoek was naar een afbrokkelend Brits imperium in het buitenland, het vertrouwen in zijn leger verloor en zelfs bereid was om zijn Amerikaanse bondgenoten te misleiden als dit de strijd tegen de Duitsers in Noord-Frankrijk zou kunnen vertragen.