De familie Thompson krijgt te horen dat hun reguliere oppas niet kan komen. Ze besluiten daarom haar vriendin Anna te regelen om op hun kinderen te passen terwijl ze zelf uitgaan. In het begin lijkt Anna een droom die uitkomt voor de kinderen, als ze hen met dingen laat spelen die normaal niet mogen. Maar wanneer haar gedrag steeds vreemdere vormen begint aan te nemen verandert de sfeer.

Fioravante (John Turturro) en Murray (Woody Allen) zijn berooid en elkaars beste vrienden. Om geld te verdienen besluiten ze samen in de wereld der gigolo's te stappen. Murray wordt Fioravante's manager. Ze trekken echter al snel de aandacht van de chassidische (een ultraorthodoxe richting binnen het jodendom) gemeenschap waarin ze leven.