De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.

Er gluurt iemand door de ramen, dus Arthur is gevraagd om op de achttienjarige dochter van de buurman te passen terwijl haar ouders weg zijn. Al snel ontwikkelt hun wederzijdse aantrekkingskracht zich tot iets waar Arthur later spijt van krijgt.

Sam Decker is nadat hij als militair heeft gediend in de golfoorlog en in voormalig Joegoslavië teruggekeerd naar zijn eigen buurt om les te geven in de meest harde en gevaarlijke school in de stad. Ook hier blijven de problemen hem achtervolgen, een groep schietgrage criminelen nemen de school over en deinzen voor niets terug. Maar Sam en zijn leerlingen besluiten om hier een stokje voor te steken en proberen samen de relschoppers te elimineren.

In 1949 waren alle ogen gericht op schrijfster, filosofe en inspiratiebron Ayn Rand en haar levensvisie. Vooral in haar bizarre liefdesleven kwam haar filosofie duidelijk naar voren. Ayn (Helen Murren) voelt zich sterk aangetrokken tot haar briljante, jonge en knappe protégee Nathariel (Eric Stoltz). Overtuigd van het feit dat ze ieders hart en ziel kan beheersen overtuigt ze haar man (Peter Fonda) en de vrouw van haar nieuwe liefde Barbara (Julie Delpy) ervan dat zij akkoord moeten gaan met een langdurige relatie tussen Ayn en haar protégee terwijl ze allemaal gewoon getrouwd blijven. Terwijl de geliefden zegevieren en de echtgenoten lijden houdt de relatie 15 jaar stand, totdat de protégee geïnteresseerd raakt in een jonge studente van hem... Een waargebeurd verhaal over hartstocht en bedrog, gebaseerd op het boek Barbara, de vrouw van Nathariel.

Ulysses Pick (Patric), een misdadiger en een slechte vader, keert na een lange afwezigheid terug naar huis. Hij zeult twee tieners met zich mee: een verdronken meisje, Denny, dat op mysterieuze wijze opnieuw tot leven is gekomen, en een vastgebonden en de mond gesnoerde gijzelaar die eigenlijk z’n eigen zoon is, Manners genaamd. Ulysses is erg verward en herkent z’n eigen zoon niet, maar met een groeiende overtuiging voelt hij dat hij een ware odyssee in z’n eigen huis moet ondernemen, via de achterdeur om steeds verder door te dringen, kamer per kamer, en uiteindelijk bij de slaapkamer uit te komen waar z’n vrouw Hyacinth (Rossellini) op hem wacht.