Ray Donovan speelt zich af in het mekka van de rich and famous, Ray is een fikser die het vuile werk opknapt voor LA's top power players en laat hun problemen verdwijnen. De onverwachte vrijlating van zijn vader uit de gevangenis veroorzaakt een reeks gebeurtenissen die de Donovan-familie op zijn grondvesten doet daveren.

Max is een cynische serveerster in New York en krijgt Caroline als nieuwe collega. Caroline is een aan lager wal geraakte rijkeluisdochter en mag intrekken bij Max, samen met haar paard Chestnut. Samen beslissen de meisjes zelfgemaakte cupcakes te verkopen en willen op die manier 250.000 dollar bij elkaar verdienen. Aan het eind van elke aflevering komen we te weten hoeveel de twee al bij elkaar hebben gespaard...