Sam Baldwin denkt sinds de dood van zijn echtgenote niet meer aan vrouwen. Zijn achtjarige zoontje Jonah vindt echter dat het gezin dringend een moeder nodig heeft en belt naar een live radioprogramma, waarin Sam gedwongen wordt zijn gevoelens over de telefoon te uiten. Vanuit het hele land komen reacties van vrouwen die Sam wel zien zitten. Annie Reed is een van hen. Hoewel ze al verloofd is, móét ze te weten komen of Sam misschien de ideale Jacob is.

Filmmaker Griffin Dunne onderzoekt in deze documentaire het buitengewone leven van zijn tante Joan Didion, een van de meest invloedrijke, nog levende Amerikaanse schrijvers. Joan Didion praat met Griffin Dunne over haar leven en carrière.

2 journalisten van een tabloid uit Chicago worden samen met een 'engel-expert' gevraagd om naar Iowa te reizen, waar een vrouw claimt haar huis te delen met een engel genaamd Michael. Ze ontdekken dat ze de waarheid spreekt, maar Michael is niet zoals ze verwachtten: hij rookt, drinkt en heeft een kleurrijk vocabulaire. Ze zouden nooit geloven dat hij een engel is, ware het niet voor de 2 vleugels die vastzitten aan z'n rug. Michael stemt toe om met het drietal naar Chicago te reizen, en de reis zal hun levens voorgoed veranderen.