Een vrouw uit New York (Brittany Murphy) neemt een baantje als Babysitter om respect van haar vriendje te krijgen. Alleen blijkt het meisje waar ze op moet passen (Dakota Fanning) een heel verwend kreng, en het oppassen gaat het niet zo makkelijk als ze had gehoopt.

Chris "Izzy" Coles is de zanger van een tribute-band van de band Steel Dragon. Als de zanger van Steel Dragon de band wordt uitgetrapt, komt voor Chris zijn grootste wens uit: hij mag de positie als leadsinger van de band overnemen.

Hoewel hij al zijn hele leven opgesloten zit in een beschermende plastic ballon, onder het immer waakzame oog van zijn overbeschermende moeder, heeft Jimmy nooit het idee gehad dat hij iets miste. Tot zijn buurmeisje ervandoor gaat om bij de Niagara watervallen te trouwen! Nu de bruiloft binnen enkele dagen zal plaatsvinden heeft Jimmy geen andere keus dan een mobiele plastic ballon te maken. Daarin zal hij dwars door het land reizen om de bruiloft tegen te houden, en haar de liefde te verklaren!

Wanneer de populaire Zach Stiller gedumpt wordt door zijn vriendin voor een slijmerige tv-ster, gaat hij een weddenschap aan met een vriend: hij zegt het voor elkaar te zullen krijgen om de bebrilde nerd Laney Boggs mee te nemen naar het eindbal, en haar tot "prom queen" om te kunnen toveren. Zach wordt echter verliefd op Laney.