The Highwaymen - Live: American Outlaws is een boxset met concertuitvoeringen van de legendarische eerste 'supergroep' van countrymuziek met Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings en Kris Kristofferson. The Highwaymen - Live American Outlaws bevat een niet eerder uitgebrachte volledige concertfilm, live opgenomen in het Nassau Coliseum, Uniondale, New York, op 14 maart 1990 en speciaal voor deze collectie overgezet van de originele filmrollen.