In zijn boek kan de avontuurlijke Harold alles tot leven laten komen door het simpelweg te tekenen. Nadat hij volwassen is geworden en zichzelf van de pagina's van het boek naar de fysieke wereld heeft getrokken, ontdekt Harold dat hij nog veel te leren heeft over het echte leven – en dat zijn vertrouwde paarse kleurpotlood wel eens meer hilarische grappen kan veroorzaken dan hij voor mogelijk had gehouden. Wanneer de kracht van onbeperkte verbeelding in de verkeerde handen valt, zal het alle creativiteit van Harold en zijn vrienden kosten om zowel de echte wereld als die van hemzelf te redden.

Als Marilyn twee maanden na de dood van haar man onverwacht besluit opnieuw te trouwen, vraagt ze haar oude studievriendinnen Kitty, Lou en Alice als bruidsmeisjes. Tijdens een waanzinnige trip naar Florida is de oude chemie tussen de vier al snel teruggevonden. Het verleden komt boven, maar er worden ook fantastische nieuwe herinneringen gemaakt. Terwijl de vier druk zijn met het voorbereiden van de trouwdag, zorgen meningsverschillen, rauwheid en romantiek dat hun levens op onverwachte manieren op zijn kop worden gezet.