Nadat Ip Man (Donnie Yen) in de tweede Chinees Japanse oorlog zijn vechtkunsten tegen de Japanners inzette, vluchtte hij in 1949 naar Hongkong en probeerde daar een Wing Chun vechtschool op te richten. Als de machtige meester Hung (Sammo Hung) dat hoort, stelt hij Ip Man voor een hachelijke opgave. Hij moet zich in een gevecht tegen de klok tegen vechters van alle mogelijke stijlen het nodige respect verdienen. Ook vanuit de kant van een corrupte politie-officier (Charlie Mayer) en de Britse bokskampioen Twister (Darren Shahlavi) dreigt nog meer gevaar. Voor Ip Man gaat het om de eer van het Chinese volk maar ook om de kans zijn vechtschool te kunnen openen…

Nadat dorpeling Gu Dahe de criminele leider Wei Tianlang heeft aangegeven, verdwijnt hij op mysterieuze wijze en sterft zijn zus onder verdachte omstandigheden. Te midden van een landelijke anti-misdaadcampagne komt Lei Yang, kapitein van de recherche-eenheid, tussenbeide om de waarheid te achterhalen en gerechtigheid te brengen.

Wanneer Gao, de jonge heilige onder de gokkers, belooft niet meer te gokken na zijn laatste overwinning, wordt hij het doelwit van rivaliserende gokkers. Hij werkt samen met Black Mask om de aanvallers te bestrijden wanneer hij wordt uitgedaagd voor een ultiem gokduel.

De CCP wordt opgejaagd en de revolutie dreigt verloren te gaan. Mao Zedong heeft echter een plan om het tij te doen keren. Hij is van plan de boeren mee in de opstand te betrekken, een grote bevolkingsgroep die normaal gezien weinig politieke inbreng heeft.