Het echtpaar Lex en Mani runt samen een bakkerij en poogt daarnaast een kindje te krijgen. Ze trekken naar een tropisch eiland voor de bruiloft van vrienden. Daar aangekomen slaat de sfeer om wanneer Lex de baby van de aanstaande bruid vasthoudt en deze laat vallen. De vriendengroep is niet meer zo hecht en er hangt zelfs spanning in de lucht. De toekomst van Lex en Mani lijkt niet meer zo rooskleurig.

Het is die tijd van het jaar: trouwseizoen. Een gevreesd en geliefd onderdeel van het volwassen leven. Tijdens een hectische zomer die neerkomt op ongeveer één bruiloft per weekend, maken de twee afgematte studievrienden Ben en Alice een pact om de aanval samen te overleven. Terwijl ze zich toast na toast door de bruiloften van pasgetrouwde vrienden en familie slepen, waaronder die van Ben's vader, struinen ze de tafels af op zoek naar eenzame metgezellen, of op zijn minst wat afleiding.

Mitch, een seksueel geobsedeerde journalist, overtuigt Natalie, een Stanford-opgeleide prostituee, om haar door hem te laten volgen voor een artikel dat hij schrijft voor een tijdschrift. Aanvankelijk laat Natalie hem aarzelend toe in haar leven, maar uiteindelijk ziet ze ook een voordeel voor zichzelf. Buiten medeweten van Mitch om gebruikt ze hem als bodyguard om haar te beschermen tegen de diverse persoonlijkheden waarmee ze 's nachts omgaat.

De 26-jarige Anna is draagmoeder voor de oudere app-ontwikkelaar Matt. Voor Anna is dit een manier om op financieel vlak haar diploma te behalen. Maar Matt heugt zich zo op zijn nieuwe vaderrol dat hij zich steeds meer in Anna’s leven mengt. Aanvankelijk ergert de zwangere vrouw zich hieraan tot ze zich ook voor hem openstelt. De twee eenzaten smeden een warme vriendschap.