Joe Keegan is de ‘Rocky’ van de stand-upcomedy. Een vijftienjarige komedieveteraan die al vroeg in zijn carrière beroemd werd, maar elke grote auditie die hij ooit heeft gehad op legendarische wijze heeft verpest. Joe's vriend Kenny vertelt hem dat hij een auditie voor hen kan regelen voor 'The Tonight Show' en dat het 'een niet te missen' is. Het enige probleem is dat het in een bar langs de weg is in het kleine Pine Lake, Wisconsin, de geboorteplaats van de Tonight Show Talent-scout Harvey Skorik, die 'Rocktoberfest' nooit mist. Joe twijfelt maar heeft een pauze nodig van LA en stemt met tegenzin in om te gaan. Aangekomen in Wisconsin bombardeert Joe zijn eerste avond op het podium wanneer de lokale presentator Dug hem saboteert. Joe kan geen pauze krijgen totdat hij zijn voormalige lerares Engels op de middelbare school tegenkomt, de mooie Molly Mahoney, die ook op een kruispunt in haar leven staat.