Elle's vriendje Noah vertrekt naar Harvard om te gaan studeren. De tortelduifjes doen er alles aan om de langeafstandsrelatie te laten werken. Maar de komst van een aantrekkelijke nieuwe klasgenoot maakt het er voor Elle niet gemakkelijker op. Tot overmaat van ramp dreigt Noah ook te zwichten voor de verleidingen van het studentenleven. Zal de liefde het nieuwe schooljaar overleven?

Lara Jean Covey schrijft brieven aan al haar voormalige geliefden. De brieven zijn alleen bedoeld voor haar en nooit bedoeld om gelezen te worden door iemand anders. Tot op een dag dat al haar liefdesbrieven verstuurd worden naar haar oude geliefden.

Sierra is een intelligente tiener en zit op een middelbare school. Ze is niet bepaald het mooiste meisje en heeft het niet gemakkelijk. Door een verwisseling van identiteit belandt ze in een onverwachte romance. Ze moet samenwerken met Veronica, het populairste meisje van de school opdat ze in haar verliefdheid haar doel bereikt.

Harper en Charlie zijn twee assistenten werkzaam in New York. Hun werkgevers zijn beiden verslaafd aan hun werk en maken het hun personeel wel eens lastig. Harper en Charlie vinden hierop een oplossing en organiseren een date voor de bazen.

Katie is een 17-jarige die binnen de deuren moet blijven wegens een zeldzame ziekte. De geringste blootstelling aan het zonlicht kan namelijk haar dood betekenen. Een normaal leven zit er voor haar niet in, tot ze Charlie ontmoet. Zij treden een romantische zomer tegemoet, waar zij enkel 's nachts of binnenshuis van kunnen genieten.

Harper is een jonge alleenstaande vrouw van rond de dertig. Ze woont in New York. Ze heeft geweldige vrienden waar ze van houdt en een job die ze haat. Wanneer haar baas haar op zakenreis naar Barcelona stuurt, betekent dit voor haar de kans om haar routine te doorbreken. Geflankeerd door haar twee beste vriendinnen, komt Harper terecht in het land van de Sangria, waar ze een flirterige ontmoeting heeft met een beroemde dj.

Het is de zomer voordat Elle naar de universiteit gaat, en ze heeft een geheime beslissing te maken. Elle is geaccepteerd op Harvard, waar haar vriendje Noah naartoe wil gaan, maar ook op Berkeley, waar haar BFF Lee naartoe gaat. Welk pad moet ze kiezen?

De leerling Alex Truelove heeft een relatie met zijn beste vriendin Claire en is van plan om met haar zijn eerste keer seks te beleven. Dit verandert wanneer hij de knappe en charmante Elliot ontmoet, die op jongens valt.

De serieuze scholiere Dani Barnes zit in het laatste jaar van de high school. Ze droomt er van naar de prestigieuze universiteit UC Davis te gaan om Diergeneeskunde te studeren. Wanneer Dani eindelijk aandacht krijgt van de jongen op wie ze al lang verliefd is, komt haar overzichtelijke leventje op z'n kop te staan. De ex van haar nieuwe vriend is niet blij met de aandacht die Dani van hem krijgt en zij doet er ineens alles aan Dani's beste vriendin te worden.

Vier beste vriendinnen zitten voor de laatste twee weken op de middelbare school. Ze krijgen te maken met verlies en grote levensveranderingen. Ze ervaren dit met een vreemde combinatie van verdriet en nostalgie terwijl ze hun verlies trachten te begrijpen.

Iedereen verdient de liefde van zijn leven. Maar voor zeventienjarige Simon Spier ligt het wat ingewikkeld: hij moet zijn familie en vrienden nog vertellen dat hij homosexueel is en hij weet niet wie de anonieme schoolgenoot is waar hij online voor is gevallen.

In een poging zijn studie te kunnen betalen lanceert Brooks Rattigan een datingapp waarmee hij het stand-in vriendje kan uithangen in eender welke situatie ook. Hierdoor doet hij zich elke avond als een ander persoon voor en ontdekt hij dat de echte Brooks helemaal anders is dan hij aanvankelijk dacht.

Noah heeft de perfecte eerste nacht met het meisje van zijn dromen beleefd, maar tot zijn ongenoegen is hij vervolgens in de friendzone beland. De daaropvolgende jaren blijft Noah zich afvragen wat er die avond verkeerd is gegaan. Wanneer onverwacht de mogelijkheid zich voordoet om terug in de tijd te reizen besluit Noah de bewuste avond telkens her te beleven om te achterhalen wat er fout ging en haar alsnog voor zich te winnen.

De achttien jaar jonge Penny Cooper heeft al jarenlang haar liefdespijlen gericht op Johnny Sanders Jr., maar wanneer een mysterieuze muzikant bij het strand opdaagt verandert dat de zaak volledig. Penny voelt zich verscheurd tussen twee liefdes. Voor wie zal ze uiteindelijk kiezen?

Susannah Cahalan is een journaliste van de New York Post en kamt met ernstige gezondheidsproblemen. Na een aantal weken verslechtert haar toestand in de vorm van catatonie. Na diverse ziekenhuisopnames is er tenslotte een arts met een diagnose, daardoor krijgt ze hoop dat ze haar leven weer kan opbouwen.

Middelbare scholiere Bianca is helemaal happy met haar tienerleven, totdat ze erachter komt dat ze wordt gezien als een DUFF: den lelijke dikke vriendin te midden van knappe vriendinnen. Ze legt zich er niet bij neer en doet alles om van haar imago af te komen.

Rhiannon wordt verliefd op een mysterieuze ziel genaamd A. Deze bewoont elke dag een ander lichaam. Ze doen alles om elkaar dagelijks terug te vinden. Uiteindelijk zullen ze een levkensveranderende beslissing moeten nemen.

Samantha Kingston heeft alles goed voor elkaar. Ze heeft een knappe vriend, geweldige vrienden en ziet er zelf ook fantastisch uit. 12 februari is wederom een doodnormale dag in haar prachtige leven totdat blijkt dat het haar laatste dag is.

In de week voor Kerstmis ruilt de hertogin van Montenaro genaamd Margaret van plaats met de lookalike Stacy, een Amerikaanse afkomstig uit Chicago. De zaken worden ingewikkeld wanneer Margaret met een beetje hulp van magie verliefd wordt op de collega van Stacy.

Het leven van de 17-jarige Veronica 'Ronnie' Miller wordt ondersteboven gekeerd als haar ouders gaan scheiden. Haar vader verhuisde van New York naar Tybee Island. Veronica is woedend, maar haar moeder vindt het na drie jaar welletjes geweest en vindt dat ze de zomer maar met haar vader moet doorbrengen.