Bobby Boucher is dol op zijn baantje als waterdrager voor het football-team van de school, ondanks het feit dat hij constant het slachtoffer is van grove grappen en vernederingen. Zijn leven verandert als hij ontdekt wordt als een uniek football-talent en op de universiteit wordt toegelaten.

Een quarterback met pensioen belandt door omstandigheden in de gevangenis. De gevangenisleiding daar organiseert een footballwedstrijd tussen de gevangenen en de bewakers. Helaas verloopt deze niet bepaald eerlijk, zeker niet nu er zich een ster tussen de gevangenen bevindt.

Happy Gilmore heeft een droom om ijshockeyspeler te worden. Het grote probleem is echter dat hij niet kan schaatsen, en veldhockey is te soft voor hem. Dan blijkt dat zijn oma geen belasting heeft betaald en haar huis wordt afgepakt. Happy belooft het geld te verzamelen om het huis terug te kopen. Als hij op een golfclub komt realiseert hij zich dat hij zijn harde slagen ook kan gebruiken bij deze sport, ook al is hij duidelijk niet de persoon om in een dure club te komen.

Little Nicky is de zoon van Satan. Satan wil met pensioen, maar geen van z'n zonen is goed genoeg om z'n baan over te kunnen nemen. Als 2 broers van Nicky hel verlaten, moet hij naar de aarde om ze terug te vinden.

Billy Madison is de 27-jarige zoon van de rijke Bryan Madison. Billy staat op het punt om het gigantische hotel-imperium van zijn vader te erven, maar dan moet hij eerst nog even bewijzen dat hij de familie-business wel waard is: Hij moet in een half jaar de complete basisschool en middelbare school doorlopen. Ondertussen probeert Billy de hand te winnen van de lerares Veronica.

Dave Buznik is een zakenman die onterecht op een zelfbeheersingscursus wordt gestuurd. Daar ontmoet hij een instructeur die zelf nogal problemen heeft met zijn zelfbeheersing.

Longfellow Deeds is de eigenaar van een populaire pizzahut in het kleine stadje Mandrake Falls en leidt een simpel maar gelukkig bestaan. Zijn fijne leventje komt volledig op z'n kop te staan als hij hoort dat een verre oom hem een gigantische erfenis van 40 miljard dollar nalaat. Deeds vertrekt naar Manhattan om zijn nieuwe bezit op te eisen. Vanaf dat moment wordt hij overladen met aandacht en zit elk sensatieblad hem op de hielen.

De sukkelige Marvin wil al heel lang politieagent worden. Helaas lukt het hem maar niet op zijn droom in vervulling te laten gaan. Na zwaargewond te zijn geraakt bij een auto-ongeluk, worden er stiekem dierenorganen gebruikt om hem weer op te lappen. Dit heeft een geweldige uitwerking op Marvin! Vanaf nu heeft hij super zintuigen.

Het verhaal gaat over architect/workaholic Michael Newman, die een universele afstandsbediening krijgt waarmee hij bepaalde delen uit zijn leven vooruit kan spoelen en terugspoelen. Er ontstaan problemen wanneer de afstandsbediening niet meer doet wat Michael wil.

Wanneer Charlie en zijn beste vriend Phil hun baan verliezen bij een grootschalige bedrijfsreorganisatie, zit er voor beide mannen niets anders op dan hun zoontjes weg te halen uit de prestigieuze Chapman Academy. Zonder concrete vooruitzichten op de arbeidsmarkt besluiten de twee vaders de opvoeding van hun peuters voor hun eigen rekening te nemen.

Deuce Bigalow is een aquarium-schoonmaker die door een gigolo gevraagd wordt om op z'n vissen te passen als hij weg is. Als hij per ongeluk het huis vernielt, is hij gedwongen om zelf als gigolo aan het werk te gaan om aan geld te komen voor een reparatie.

Chuck Levine en Larry Valentine zijn de trots van hun brandweerkorps: je kunt altijd op hen aan en ze staan altijd aan elkaars zijde. Chuck echter is een verstokt vrijgezel, terwijl Larry dol is op zijn gezin. Ooit heeft Larry Chuck's leven gered zodat hij hem wat schuldig is en de tijd is gekomen dat Larry iets terugvraagt: ze moeten zich als formaliteit registreren als samenwonende heren, zodat Larry's kinderen aanspraak maken op een levensverzekering-uitkering. Helaas dat toevallig een vervelende bureaucraat uitgerekend deze zaak besluit te onderzoeken en de heren gedwongen worden daadwerkelijk samen te wonen...

De scriptie van student Jason komt per ongeluk terecht bij een hebberige Hollywood-producer, die er een hitfilm van maakt. Jason moet samen met zijn vriendin Kaylee voor elkaar te zien krijgen dat hij voor zijn schrijftalent beloond wordt.

Adam Sandler zoals je hem nog nooit gezien hebt: getekend! Davey (Adam Sandler) is de 'bad boy' van het kleine stadje New England. Hij is vaak onbeschoft, dronken en bezorgt niets dan problemen. Als hij voor de zoveelste keer wordt opgepakt, wordt hij toegewezen aan Whitey: een lieve oude man maar ook zijn basketbalcoach van vroeger. Whitey heeft zijn handen vol aan Davey, helemaal als hij ook nog eens bij hem en zijn zus Eleanor komt wonen. De twee oudjes moeten alles uit de kast halen om deze asociale nietsnut de kerstgedachte bij te brengen.

Rock Keats en Archie Moses zijn beste vrienden, en hebben zich het afgelopen jaar bezig gehouden met het plegen van verscheidene kleine delicten. Alles verandert wanneer ze betrokken raken bij een grote drugssmokkel-operatie. Rock Keats blijkt Jack Carter te heten, en een undercover agent te zijn. Moses stemt toe als getuige op te treden in de zaak op één voorwaarde: Carter moet als escort optreden.

Henry Roth werkt bij een groot aquarium-complex in Hawaii. Hij wordt verliefd op Lucy, een meisje dat aan korte termijn-geheugenverlies lijdt. Om een relatie met haar aan te knopen moet Henry dus elke keer opnieuw zijn best doen zodat Lucy weer verliefd op hem wordt.

Zohan, een agent van de Israëlische geheime dienst Mossad, besluit zijn eigen dood in scéne te zetten en vervolgens een carrièreswitch in New York te maken als haarstilist. Niet lang daarna raakt hij steeds dieper in de problemen wanneer zijn ware identiteit dreigt bekend gemaakt te worden.

George zit als baby in een vliegtuig dat crasht in de jungle. Hij wordt geadopteerd door een wijze aap. Ursula Stanhope, een Amerikaanse vrouw van adel, wordt tijdens een safari door George van de dood gered, en hij neemt haar mee naar de jungle. Als ze gevonden worden neemt Ursula George mee naar de Verenigde Staten.

Wanneer klusjesman Skeeter een tijdje op de kinderen van zijn zus Wendy moet passen blijkt hij een getalenteerd verhalenverteller. Hij vertelt de mooiste en meest fantasierijke verhalen aan zijn kleine neefje en nichtje, allemaal met zichzelf in de hoofdrol. Ook geeft Skeeter ze de gelegenheid om met hem mee te doen: allebei de kinderen mogen elke avond verzinnen hoe de verhalen aflopen.

Adventureland gaat over de net afgestudeerde tiener James Brennan (Jesse Eisenberg) in de zomer van 1987. Omdat zijn vader dankzij z'n baan met een financiële terugslag te maken krijgt, moet James zelf werken voor zijn schoolgeld. Omdat James erg weinig ervaring heeft, wordt hij bij verschillende bedrijven niet aangenomen en lijkt het erop dat hij geen andere keus heeft dan een nietszeggend baantje te nemen bij het pretpark Adventureland. Hij wordt hier al snel verliefd op Emily Lewin (Kristen Stewart), wat een serie gebeurtenissen in gang zet die James belangrijke dingen over het leven, de liefde en vertrouwen leert...