Awkward. is een dramaserie over muurbloempje Jenna Hamilton die na een ongeluk begint op te vallen en aandacht krijgt van haar klasgenoten. Alleen is dit niet het soort aandacht waarop ze hoopte. De show volgt Jenna's leven op een grappige en totaal herkenbare manier.

Vier egocentrische vrienden runnen een Ierse pub in Philadelphia en proberen hun weg te vinden in de volwassen wereld van werk en relaties. Helaas zorgen hun vreemde opvattingen en onzekere beslissingen er vaak voor dat ze in de problemen komen. De ongemakkelijke situaties die ze steeds weer creëren worden vaak alleen maar slechter voordat ze beter worden.