In de wereld van het incasseren van schulden, heeft elke beslissing een prijs. Een rouwende vader worstelt met zijn keuzes in de meedogenloze, manipulatieve wereld van invorderaars en de maffia wanneer zijn nieuwe vriendin het volgende doelwit van zijn bedrijf blijkt te zijn. Hij moet beslissen wat waardevoller is: ware liefde en geluk, of zijn grootste slag tot nu toe.

Vijf uitvoerend bestuurders worden wakker, opgesloten in een donkere kamer. Ze ontdekken al snel een connectie met elkaar; zij hebben allen onlangs gesolliciteerd naar een baan bij de mysterieuze Carcharias Corporation. Mr. Wells, de bestuursvoorzitter van Carcharias, deelt hen dan mee dat de enige manier waarop ze de donkere kamer kunnen verlaten en de baan kunnen krijgen, is door de andere kandidaten te vermoorden. Dit is de Carcharias-methode, die is opgezet om ervoor te zorgen dat alleen de meest meedogenloze werknemers zich aansluiten bij het bedrijf.

Adventureland gaat over de net afgestudeerde tiener James Brennan (Jesse Eisenberg) in de zomer van 1987. Omdat zijn vader dankzij z'n baan met een financiële terugslag te maken krijgt, moet James zelf werken voor zijn schoolgeld. Omdat James erg weinig ervaring heeft, wordt hij bij verschillende bedrijven niet aangenomen en lijkt het erop dat hij geen andere keus heeft dan een nietszeggend baantje te nemen bij het pretpark Adventureland. Hij wordt hier al snel verliefd op Emily Lewin (Kristen Stewart), wat een serie gebeurtenissen in gang zet die James belangrijke dingen over het leven, de liefde en vertrouwen leert...